Putina lume stie ca, din cauza alcolului, starul a pierdut bursa de baseball pe vremea cand era student la Universitatea din Colorado.
Dupa ce a fost admis la Institutul de Arta Pratt si a colindat Europa cativa ani, traind din pictura, Redford a studiat actoria la Academia Americana de Arte Dramatice din New York.
Aparitiile chipesului actor la televiziune si pe scena i-au adus distribuiri in filme, „Butch Cassidy and the Sundance Kid” din 1969 echivaland cu notorietatea de star.
Avea 32 de ani. Patru ani mai tarziu, in 1973, „The Way We Were” si „The Sting” l-au propulsat in fruntea topului box-office-ului, pozitie pe care a detinut-o timp de trei ani. Calculat, Redford s-a folosit de putere si banii castigati pentru a sustine cauza ecologiei si a achizitiona o vasta proprietate in Utah, unde a amenajat un ranch si partii de schi.
In 1980 a pus bazele Institutului Sundance, pentru incurajarea cineastilor independenti, actualmente festivalul fiind unul dintre cele mai prestigioase din lume.
Debutul regizoral s-a produs in acelasi an, cu „Ordinary People”, care i-a adus Oscarul pentru regie. Critica i-a apreciat in mod deosebit filmul in care a jucat alaturi de Brad Pitt, „A River Runs Through It”, din 1992, si „Quiz Show”, din 1994, care i-a mai adus o nominalizare Oscar.
