Winchester (27 ani) se afla într-un automobil de teren alături de logodnica sa şi de alte două persoane, în momentul în care vehiculul s-a izbit de un stâlp de telefonie şi apoi a luat foc. În urma accidentului, produs la Gasparillo (Trinidad-Tobago), toţi cei patru ocupanţi ai maşinii au decedat.
Selecţionat de 23 de ori în naţionala ţării sale, Shahdon Winchester a evoluat în cariera sa la echipele W Connection (Trinidad-Tobago), Song Lam Nghe An (Vietnam), FF Jaro (Finlanda), Murcielagos FC (Mexic), Kapaz (Azerbaidjan) şi SJK (Finlanda). El a disputat în total 208 meciuri şi a marcat 78 de goluri.
