Bennati a postat marţi un mesaj pe contul său de Instagram în care anunţă că problemele de la spate l-au determinat să renunţe la sportul cu pedale: ”Dragul meu Benna: trebuie să renunţi. Asta mi-a spus spatele meu acum câteva zile. Şi eu, care nu am făcut nimic de capul meu, a trebuit să-l ascult”.
De la debutul său din 2002 în plutonul profesionist, Bennati a avut cei mai buni ani la echipele Lampre (2007) şi Liquigas (2008). În 2007, italianul a câştigat două etape în Turul Franţei şi trei în Turul Spaniei, iar un an mai târziu a obţinut trei victorii de etapă în Turul Italiei.
Din 2017, Bennati a concurat pentru echipa spaniolă Movistar.