Jucătorul în vârstă de 29 de ani se iubește acum cu frumoasa Lolita Osmanova, fiica omului de afaceri rus Eldar Osmanov.
Bulgarul s-a afișat cu superba sa cucerire la turneul Erste Bank Open de la Viena, unde acesta a reușit să ajungă doar până în sferturi, fiind învins de Dan Evans. Atenția tuturor a fost ațintită, însă, spre femeia misterioasă care se afla în loja jucătorului și îi făcea galerie. Astfel, prezența Lolitei a confirmat zvonurile care deja circulau în presa internațională despre relația celor doi.
Deși are numai 25 de ani, Lolita este CEO-ul revistei Luxury International și pentru o scurtă perioadă de timp a fost căsătorită cu Gaspar Avdolyan. Nunta celor doi din 2017 a atras atenția tuturor, fiind evaluată la 10 milioane de dolari. Potrivit presei ruse, doar tortul și florile cuplului au costat 500.000 de dolari, iar cel mai mare cost al evenimentului a fost reprezentat de concertul susținut de Lady Gaga, în valoare de 2 milioane de dolari.
Însă dragostea a avut alte planuri pentru Lolita, aducând-o în prezent în brațele lui Dimitrov.